Dringenberg začal svoji kariéru v komiksové branži již během studií na University of Utah, kde se věnoval ilustraci a grafickému designu. Jeho umělecký talent a detailní práce ho rychle katapultovaly do světa komiksu, kde se podílel na mnoha projektech, včetně populární série Doom Patrol s Grantem Morrisonem a fantasy karetní hry Magic: The Gathering.
Nicméně je nejlépe známý díky svému přínosu k sérii Sandman, kde nejprve pracoval jako inkoustovač na kresbách Sama Keitha a poté přešel k samotnému kreslení, kdy Keith série opustil. Dringenberg se podílel na vytvoření ikonických postav jako Death a měl významný podíl na stylu a atmosféře celé série. Jeho tvůrčí přínos se projevil i v designu dalších klíčových postav. Mike Dringenberg je tak nejen respektovaným ilustrátorem, ale také tvůrcem komiksové legendy, která zanechala trvalý otisk v historii komiksových umění.